Nothing could have been more annoying.

两句都有意义,第一句属于语法学研究的,日常用的很少,用了could have这一句型,描述的应当是过去某件事,比方说nothing could have been more annoying than losing her that night.说的是过去的一件事,而没有什么比那件事在当时更annoying了,包括尚未发生的或你能想象到的.
第二种可以用于描述的时态范围更广,包括了过去,现在.
情感上差别不大.
第二种更为常见,非常常见.

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